Lee Hyun-woo bắt đầu sự nghiệp của mình với tư cách là một diễn viên nhí, xây dựng sự nghiệp của mình bằng cách tham gia nhiều vai diễn trong nhiều bộ phim nổi tiếng, như Thái vương tứ thần ký, Thế Tông Đại vương, The Return of Iljimae, và Nữ vương Seondeok.

Sau khi tham gia vào vai Chan-doo trong Cao thủ học đường,[1][2] anh đã tham gia vở nhạc kịch Footloose vào năm 2010, hóa thân vào nhân vật chính tên Ren, đóng bởi Kevin Bacon trong bộ phim gốc.[3]

Vào năm 2011 anh và ca sĩ K-pop Yoon Doo Joon (từ B2ST) bắt đầu dẫn chương trình ca nhạc Music on Top trên kênh truyền hình cáp jTBC.[4] Anh xuất hiện trong MV "You and I" của IU.[5] Anh tiếp tục mở rộng khả năng diễn xuất của mình trong nhiều bộ phim cổ trang như Gyebaek, phim hành động Man from the Equator,[6][7] và là khách mời trong bộ phim Brain.[8]

Vào năm 2012, anh đóng vai diễn viên nam thứ trong bộ phim To the Beautiful You, phim truyền hình Hàn Quốc dựa theo truyện manga Hana-Kimi của Nhật Bản, với vai Shuichi Nakatsu.[9][10] Là thành viên của đội bóng đá nổi tiếng FC Avengers, anh đã biểu diễn những cảnh đá bóng mà không cần diễn viên đóng thế. Mặc dù bảng xếp hạng đánh giá trong nước thấp, To the Beautiful You dẫn đầu Làn sóng Hàn Quốc đưa anh đến nhiều quốc gia như Singapore, Malaysia, Đài Loan, Trung Quốc, Việt Nam.[11][12] Anh và ngôi sao Hwang Kwanghee sau đó được chỉ định làm người dẫn chương trình cho The Music Trend (còn được biết đến là Inkigayo).[13]

Bước độ phá của anh vẫn tiếp tục khi anh đóng vai chính trong bộ phim đã bán cháy vé vào năm 2013 Secretly, Greatly, một phim hành động hài hước, trong vai một điệp viên Bắc Triều Tiên cải trang thành một học sinh trung học.[14] Anh đã hát "Ode to Youth" cho nhạc phim.[15][16]

Năm 2014, anh và bạn thên Park Ji-bin (cả hai đều là diễn viên nhí và cùng làm chung một công ty) xuất hiện trong một chương trình thức tế Real Mate ở Saipan.[17] Anh còn đóng vai chính trong phim trộm cắp The Con Artists trong vai hacker.[18][19]